《卜算子》，据说借用骆宾王的绰号命名（骆写诗好用数名，人称“卜算子”）。北宋时盛行此曲。万树《词律》以为取义于“卖卜算命之人”。调始见苏轼《东坡词》又名《百尺楼》、《眉峰碧》、《缺月挂疏桐》、《黄鹤洞中仙》、《楚天遥》。双调，四十四字，上下片各四句两仄韵。两结亦可酌增衬字，化五言为六言句，于第三字豆，故另有四十五、四十六两体。宋教坊复演变为《卜算子慢》，八十九字，上片四仄韵，下片五仄韵。

“凉挂”两句，绘秋晨景色。言秋月凉沁高悬空中，金风轻拂晓云缓移。“井上”两句，状叶初落。言井边的梧桐树，看来还郁郁葱葱，没有秋天已临的感觉，但只见那儿已有一片桐叶象柔美的长发似的随风飘然而下，才忽然感到秋已至矣，所谓“一叶落而知秋至”矣。上片以秋叶落暗示老将至。也是词的别名《缺月挂疏桐》的生发。

“来雁”两句，思人。“别燕”句中，“燕”，似指爱人，详见前第一百八十二首《绛都春》词及其注释。此言“鸿雁”传来的书信似乎已经太迟，我与爱人生离死别，又匆匆回归当差的地方。“频探”两句，借物喻己之景况。言词人曾多次探问秋天的菊花有没有盛开，如果秋菊一旦开花，就会香气四溢，醉人心扉。四处飘浮着花香，这就好象是春天又来了似的。此也有暗示：希望自己的景况能有所改善之意。下片也有推己及人之意。

　　“十里”两句，状柳枝。“十里”，极言柳树之多。言在和煦的东风吹拂下，无数柳枝临风袅袅飘飞，这多么像那些舞女翩翩而舞时婀娜多姿的瘦腰身啊。“翠馆”三句，赞春天。言在春天里，楼馆增色，巷陌闹盈，艳阳之下到处莺歌燕舞，喜气洋洋。句中“翠”、“朱”、“紫”、“青”色彩缤纷，“燕莺闹盈”，满目动态，所有这些都是为了突出繁华春日的多彩景色。“乍看”两句，述柳色。此言纤细的柳枝上长着金黄色的茸茸嫩芽，在春阳掩映下迎风摇曳，冷眼一见，能会联想起鹅黄似的酒色。“嫩阴里”三句，描述柳树下的花草。言柳枝刚刚发芽，柳荫浅淡，树底下的花草经过烟霞、露水的滋润，显得愈加娇翠鲜红。

　　“此际”两句，由“柳”字引申出“留”不住的游子。言游子从这儿出发，羁游在外已经很久了。留在这里的伊人，只能不时来到这离别时的邮亭边，手抚柳树上折柳送别的断枝处，昂首盼望那游子早日归来。“海角”三句，述伊人苦候游子不至的哀痛。当寒食清明时节，柳絮漫天飘扬，伊人仍来柳树下苦候远隔天涯海角的游子归来，但却始终杳无音讯。因此悲伤得泪点和着柳絮沾满了衣袖。“去年”四句，承上，状思念游子的伊人。此言她去年就在这邮亭边折柳赠别游子，并且嘱咐他早日归来。可恨今年她仍旧站在这儿抚摸断枝盼望着，但他却仍未归来。这种“生别离、思断肠”的愁绪，占去了她全部的空馀时间，甚至连妇女们日常应做的梳洗、画眉的打扮工作，也顾不上去做了。

　　词写于端午节，所以词中以端午的天气、习俗作为线索贯穿所叙之事和所抒之情。

　　“盘丝系腕，巧篆垂簪，玉隐绀纱睡觉。”“盘丝”指盘旋的五色丝。端午节古人有以五色丝绕臂的风俗，认为如此可以驱鬼祛邪。梦窗词爱写美人的一部分，如手腕、足。端午节系着五色丝的玉腕的意象更是经常在梦窗词中出现。“巧篆”指书写了咒语或符篆的小笺，将它戴在自己的发簪上，古人认为端午佩带符篆可以避兵气。“绀纱”指天青色的纱帐，此物也正当时令。三句均为倒装句，从追忆往昔写起：过去每逢端午佳节这位冰肌玉肤的人儿总要早早推帐揽衣而起，准备好应节的饰物，打扮停当，欢度佳节。这里颠倒叙述次序，意在强调题面之“重午”。

　　“银瓶露井，彩箑云窗，往事少年依约。”“银瓶”本指酒皿，这里借代宴饮，“露井”本指没有覆盖的井，这里泛指花前树下。“彩箑”，彩扇，歌儿舞女所持，这里指代歌舞。“云窗”指镂刻精美的花窗。“银瓶”三句连用四个有色彩感的美丽事物，极精当地描绘出昔日的欢会，或在花前树下，或在华堂之中，环境固然美好，人亦年轻风流。“为当时曾写榴裙，伤心红绡褪萼。”“写裙”用《宋书·羊欣传》典。书法家王献之到羊欣家，羊著新绢裙午睡，献之在裙上书写数幅而去。这故事反映出南朝士人洒脱的性格，词人用来表现他和姬人的爱情生活。词人见窗外榴花将谢，由榴花想到石榴裙，于是自然忆起在姬人裙上书写的韵事。石榴花谢，人分两地，乐事难再，不由得让人伤感。“黍梦光阴，渐老汀州烟”，这里形容光阴似箭，“烟”形容嫩蒲的细弱，蒲草也是时令植物。

　　此二句言时光易逝，盛衰无常，连烟都要变老，何况石榴花呢？因此，从景物的衰败中以见人事的变迁，但上片结句占明的“渐老汀洲烟”却是当令景象，风景不殊，更使人感慨人事全非。

　　“莫唱江南古调，怨抑难招，楚江沉魄。”这句自然联想到了和端午节有关的典故。端午节是纪念屈原的，后逢此节日便唱为他招魂的歌曲。上片作者已沉浸在青春易逝的哀伤中，所以不忍再听招魂之曲。

　　“薰风燕乳，暗雨梅黄，午镜澡兰帘幕。”前两句以景物烘托时令。燕子春末夏初生雏，五月梅子黄，梅熟时雨曰黄梅雨。此非必当时实见。“午镜”也是当令物品。在端午日按习俗要高悬石炼镜。说是有驱鬼避邪的作用。“澡兰”，古代风俗，端午节人们要用兰汤洗浴。

　　作者看到家家帘幕低垂而引起午镜澡兰的联想，他想自己所思念的人这时也正在洗浴吧。此句又转回到端午，引出下两句：“念秦楼也拟人归，应剪菖蒲自酌。”这二句写思念之深，不禁设想姬人也在思念自己，她一边独酌，一边盘算着，词人何时才能归来，这真是一幅逼真的思妇图。“但怅望一缕新蟾，随人天角。”“新蟾”指新月，照应端午，“天角”，天涯海角，指淮安，当时已是南宋北部边界。这二句说她的等待也是徒然。她只能同词人一样望着天边的新月，苦苦相思吧！结句用共望新月表达了词人无穷无尽的思念之情。

　　这首词在铺写展开过程中打乱了时间、空间的顺序，正是因为这种时空交错，使人眼花缭乱，张炎评吴词“碎拆下来，不成片断”，有一定道理。但细细吟思，就会发现这些片断仍然有迹可寻。

　　画面围绕着端午节的风物、景色、风俗组合在一起，似断实续。在风格上也体现了吴词绵密缜丽的特点，词中多意象而少动作，好像它们中间缺少必要的钩连。并爱用丽字和典故，显得意深而词奥。但当读者抓住了词人感情的脉络和吴词在结构上的特点的话，还是可以读懂的。

       “一曲”三句，上片述一位女子与郎君分别时的哀伤。“彩云”，晏几道《临江仙·梦后楼台高锁》词有：“当时明月在，曾照彩云归”句。这里据唐圭璋《宋词三百首笺注》说：“彩云，指小萍，系歌女也。”女主人公说：“自从郎君用凄哀的鸾箫声吹了一曲离别曲与我告别。在柳絮飘舞的分别处，我对郎君说：‘当你走了之后，我将不再打扮自己，从此钿钗上会因沾了灰尘而失去光泽；那铜镜也会因为不去拭拂而逐渐昏暗。’终于郎君离我而去，我久久地凝望着送郎远去，以致身上飘满了一身柳絮，将穿着的蓝裙盖得消褪了颜色，也还不忍离开这与郎君的分别处。”

　　“湖上”三句，下片写女主人公盼郎忠于爱情，不生异心。此言“彩云”姑娘，去信告诫郎君：“希望郎君在西子湖畔不要沉湎在酒色之中，以致使我这个在‘江头’天天望郎归的‘倩娘’因相思而‘离魂’（即逝世），从而折断了你我俩的相思红线。”“倩离魂”，用《太平广记》中“倩女离魂”典故，并与上句“西子”映衬。又说：“随信我将把思君的胭脂泪封上，希望羁旅在外的郎君见信后能更加巩固我俩的爱情。”

　　此词或是作者追忆杭妾之作。

　　“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。

　　“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。

　　“冰骨”两句，绘出屏中梅树之貌。两句脱胎于成语“冰清玉洁”，赞梅树之格调高雅。“木兰”，即木兰舟的省称。此言自己在观赏了友人的舟中梅屏后，感受到屏中梅枝玉骨冰清傲霜斗寒般的气质。“懒妆”一句，以梅拟人，写出梅枝的神韵。此句也是从林逋《山园小梅》诗“疏影横斜水清浅”句中化出，赞屏中梅枝活似佳人之天生丽质，虽懒于梳妆打扮，然淡然而立，尽占春色，不愧为“东风第一枝”之称。此亦是以“清水出芙蓉，天然去雕琢”赞梅枝也。　　

　　“月落”两句，紧扣上片结句而生发开去。林逋《山园小梅》有“暗香浮动月黄昏”句，词人另辟蹊径，写自己对月落后溪边梅枝的感受：月儿虽然已沉没在小溪的尽头，梅枝的倩影却能长留在溪畔。此非影留，实是词人感情所系也。接着词人转而写实，言日长天久春天也会过尽，然而绘有“东风第一枝”的梅屏，却长留在舟中。“五湖”句，既点出“舟”字，也复赞梅屏。“五湖”，即太湖。西施曾从范蠡游五湖，此言李中斋小舟载着的梅屏，在千顷太湖的水色掩映下如西子之畅游五湖般的更显婀娜多姿。全词紧扣“舟中梅屏”，拟人状物反复咏叹，形神皆备，根本没有“用事下语太晦，人不可晓”（沈义父《乐府指迷》）之病。