吴文英的这首《唐多令》写的是羁旅怀人。全词字句不事雕琢，自然浑成，在吴词中为别调。

　　就内容而论可分两段，然与此的自然分片不相吻合。

　　“何处合成愁？离人心上秋。纵芭蕉不雨也飕飕。都道晚凉天气好；有明月，怕登楼。年事梦中休，花空烟水流。燕辞归、客尚淹留”为第一段，起笔写羁旅秋思，酿足了愁情，目的是为写别情蓄势。前二句先点“愁”字，语带双关。从词情看，这是说造成这些愁情的，是离人悲秋的缘故，秋思是平常的，说离人秋思方可称愁，单就这点说命意便有出奇制胜之处。从字面看，“愁”字是由“秋心”二字拼合而成，所以此二字又近于字谜游戏。这种手法，古代歌谣中经常可见，王士禛谓此二句为“《子夜》变体”，具“滑稽之隽”（《花草蒙拾》），是道著语。此词以“秋心”合成“愁”字，是离合体，皆入谜格，故是“变体”。此处似乎是信手拈来，涉笔成趣，毫无造作之嫌，且紧扣主题秋思离愁，实不该以“油腔滑调”（陈廷焯《白雨斋词话》卷二）目之。

　　“何处合成愁？离人心上秋。”两句一问一答，开篇即出以唱叹，而且凿空道来，实可称倒折之笔。下句“纵芭蕉不雨也飕飕”是说，虽然没有下雨，但芭蕉也会因飕飕秋风，发出凄凉的声响。这分明想告诉读者，先时有过雨来。而起首愁生何处的问题，正由此处蕉雨惹起。所以前二句即由此倒折出来，平添千回百折之感。秋雨初停，天凉如水，明月东升，正是登楼纳凉赏月的好时候。“都道晚凉天气好”，可谓人云亦云，而“有明月，怕登楼”，才是客子真实独特的心理写照。“月是故乡明”，望月是难免会触动乡思离愁的。这三句没有直说愁，却通过客子心口不一的描写把它充分地表现了。

　秋属岁未，颇容易使人联想到晚岁。过片就叹息年光过尽，往事如梦。“花空烟水流”是比喻青春岁月的流逝，又是赋写秋景，兼有二义之妙。由此可见客子是长期飘泊在外，老大未回之人。看到燕子辞巢而去，心生无限感慨。“燕辞归”与“客尚淹留”，两相对照，自可见人不如候鸟。以上蕉雨、明月、落花、流水、去燕……虽无非秋景，而又不是一般的秋景，于中无往而非客愁，这也就是“离人心上秋”的具体形象化了。

　　此下“垂柳不萦裙带住，谩长是、系行舟”为第二段，写客中孤寂的感叹。“垂柳”是眼中秋景，而又关离情别事写来承接自然。“萦”、“系”二字均由柳丝绵长思出，十分形象。“垂柳不萦裙带住”一句写的是其人已去，“裙带”二字暗示对方的身份和彼此之间的关系：“谩长是，系行舟”二句是自况，意思是自己不能随去。羁身异乡，又成孤零，本就有双重悲愁，何况离自己而去者又是一位情侣呢。由此方见篇着“离人”二字具有更多一重含意，是离乡又逢离别的人啊，其愁也就更其难堪了。伊人已去而自己既留，必有不得已的理由，却不明说（也无须说），只是埋怨柳丝或系或不系，无赖至极，却又耐人寻味。“燕辞归、客尚淹留”句与此三句，又形成比兴关系，情景相映成趣。

　　全词第一段对于羁旅秋思着墨较多，渲染较详，为后边描写蓄足了力量。第二段写字中怀人，着笔简洁明快，发语恰到好处，毫无拖沓之感。较之作者的其它作品，此词确有其独到之处。

　　“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。

　　“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。

　 “雁边”三句，月未升之景。“飞琼”，月亮的别称。此言从天边随风隐隐约约传来远去的雁声，天上的琼楼玉宇——月亮还不知在什么地方，青天碧云却已渐渐转入昏暗。“露冷”两句，遥想爱人赏月情状。言中秋的夜晚已有凉意和寒露，所以如果伊人伏在栏干上等待月出，她洁白得似白玉般的藕臂，恐怕会被栏干上沁出的露珠冰得冷颤颤的难受。“净洗”两句，述月出。此言圆月终于从东方升了上来，顿时天空中明亮如昼。浮云似洗，如片片白玉般镶于月边。明亮的月光胜过了地上的灯光，两相掩映在花丛之中，使人分不清哪是花影，哪是月影，哪是灯影。“秦镜满”三句，既结束上片称赞月圆，又启下片之离愁意。言到了中秋节，天上的月亮最圆满，但人世间的八月十五只是秋天的一半。词人因秋已过半，人在瓜泾却仍旧未能与爱人相聚，而倍感离别之苦，所以反而怨恨起圆月不肯为离人着想也作半圆状，而求得心理上的平衡。上片扣题“瓜泾度中秋夕赋”。　

　　“每圆处”三句是说：每月月半我们都能见到这个圆圆的满月，为什么世人都说今天中秋晚上的月亮显得更为圆满呢？本来天上月儿圆，世间人团圆都是大喜事，而如今我却是远离伊人，羁旅瓜泾，寂寞对圆月，更增添了许多烦恼，所以我对月悲歌，临风泄怨，渲泄着心中的离愁别恨。“万里”两句，词人说：普照人世的圆月呀，不知您在天上将会被多少云雾遮隔？由此想到自己羁旅他乡，也不知会遭受到别人多少欺凌？“孤兔”四句。言自己独赏明月不觉迷糊睡去。当晓风起时，才从梦中醒了过来，他擦拭着因梦而流泪的双眼，抬头望去，银河已经西斜，孤零零的圆月却仍旧清光泻地照耀一切。词人记起梦中曾与爱人相聚，但醒后才知是一场空欢喜，这种孤旅客中的凄凉景况，怎不叫人兴一大哭啊！下片忆爱人、叹离愁。

此词为梦窗再至苏州之作。上片以景衬情。“泪荷”三句，状秋天风雨景致。言风紧雨密，池中荷叶上的水珠像击得粉碎的玉璧碎块似的向四周抛洒。密集的雨点，随着风势斜袭着紧闭的窗隙。“林声”三句，风雨启愁心。言风雨侵秋林，使林中发出似怨似泣的声音，正是“秋风秋雨愁煞人”。因此，词人凝视着对面雨幕中一座孤零零的小土山，山上的草木由碧转黄，不觉兴起人生苦短之感，所以紧锁眉头，愁上心头。“凉欺”两句，因凉而想到添衣，进而思念起曾为他制衣的亲人。“帻”，古人包发的头巾。词人说：“凉风袭人，头上虽然裹着头巾，但仍旧感到阵阵寒意。由此想起添加衣衫。但衣衫虽在，那曾经为我漏夜赶制这衣衫的人儿如今却在哪儿呢？”据陈洵《海绡说词》云：“暮砧催、银屏剪尺”一句，是全词最惊心动魄处。盖因闻砧而思裁剪之人也。“最无聊”两句，点出制衣之人已去。“燕去堂空”句中之“燕”， 在《梦窗词》中多指人， 如《浣溪沙》“门隔花深梦旧游，夕阳无语燕归愁”；《三姝媚·过都城旧居有感》“犹是曾巢，谢堂双燕”；《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》“似西湖燕去，吴馆巢荒”；《唐多令》“燕辞归、客尚淹留”；《绛都春·燕亡久矣京口适见似人怅怨有感》“南楼坠燕”。杨铁夫《梦窗词笺释》说：“燕指去姬”。但从《夜合花》“似西湖燕去，吴馆巢空”，及《绛都春·燕亡久矣京口适见似人怅怨有感》题中的“燕亡”与词中的“南楼坠燕”来看，应是指杭之亡妾。总之，是梦窗亲人无疑。此言最没有意思的是人去楼空，只剩下词人孤身一人，室中无人打扫，常会身沾灰尘，额触蛛网。

　　下片情中含景。“行客”两字换头，点明词人是位离井背乡，在外羁旅行役，以度生计的人。“西园”三句，言此刻即使去园中所见的也无非是残柳败花，而这凄凉的秋景，又与当日词人与苏姬分手时的西园景色极为相似，因此更加引起词人的伤感情绪。正是因为词人心中先有了离愁别恨，所以景物也变成了“感时花溅泪，恨别鸟惊心”（杜甫《春望》句）。“西园”，即吴文英在苏州的居所旁花园。在《梦窗词集》中，词人多次提到“西园”，如：《水龙吟》“西园已负，林亭移酒，松泉荐茗。”《风入松·桂》“暮烟疏雨西园路，误秋娘浅约宫黄”。《莺啼序》“残蝉度曲，唱彻西园。”《浪淘沙》“往事一潸然，莫过西园。”可见“西园”并非泛指。据《莺啼序》词有“横塘棹穿艳锦”，“念省惯吴宫忧愁”等句可知其地在苏州。近人有直指在阊门之西的。“西风”三句，“西风”点出秋季，“破屐”刻画“行客”的装束。“林下路”、水边石”，都是词人旧地重游之处。“念寒蛩”三句，言在蟋蟀的悲鸣声中，好梦难果。而词人思念故土，归心似箭，根本没有心思去欣赏暮寒中江村里发出的哀笛声。“看雪飞”两句自叹。“苹”，蕨类植物，生在浅水中，茎横生在泥中，质柔软，有分枝，叶有长柄，四片小叶生在叶柄顶端，到夏秋时候，叶柄的下部生出小枝，枝上生子囊，里面有孢子。也叫田字草。此言空中的飞雪，浮苹背面的茸毛，芦的花絮都是纯白色的，但与词人的双鬓相比，还是头发白。结句叹己由愁而发白，有感叹老之已至之意。