“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。

　　“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。

　　“明月”三句，叙秋景。“枝头香”，指桂花。此言明月照桂树，花香飘满路。词人见了眼前之景，忽然想起：如果接连刮起几天西风，那末树上的桂子将要被风吹得满地皆是。“花如雨”，指桂花落如雨点一样，此是类比。“倒映”两句，九日即景之词。言重九夜月亮像秦镜般高悬天空，秋高气爽，水边的白鹭受到月光的惊动，双双冲霄飞去。上片即景和韵。

　　“自摘”三句，述过节。言词人从自家菜园中摘来了比较干净、新鲜的青葱，适宜于作为重阳祭祀用的菜肴，装盆上供。词人说：只可惜已到了重阳节，我还没有搞到几盆应时的菊花啊！“帽堕”句，化用杜甫《九日蓝田崔氏庄》诗“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”意境。两句言词人九日随俗登高，被山风吹落了帽子，他就笑着请同行佳人代他正冠。他登上高处，清歌一阕，更觉得碧天高远而空旷，但他希望，歌声不要随着秋声的离去而随之消失。此祝辞也。“清歌莫送秋声去”，是词人的衷心希望，因为秋天是万物收获的佳节，所以他不希望匆匆送走“秋声”。下片词人着重阐发自己对“秋声”的感受。