与同人相比，吴文英的词被认为是“晦涩难懂”。其原因有二：其一于叙写方面往往将时间与空间交错杂揉，其二于修辞方面往往但凭一己直觉加之喜欢用生僻典故，遂使一般读者骤读之下不能体会其意旨之所在。但若仔细加以研读，寻得入门之途径，便可发现吴词在“雕缋满眼”、“晦涩”“堆砌”的外表下，确有一片“灵气行乎其间”，而且“立意”之“高”，“取径”之“远”，也是确有一份“奇思壮采”。

　　冯深居，名去非，南宋理宗宝祐年间曾为宗学谕，因为与当时的权臣丁大全交恶被免官。与吴文英交往颇深。因此，这首词中颇有言外之深意存焉，这由冯氏之为人及其与吴文英之交谊可以推知禹陵则为夏禹之陵，在浙江绍兴县东南之会稽山。在吴文英家乡附近。所以吴氏对禹陵之古迹名胜怀有一种感情也是可以想见的。何况夏禹王是一位忧民治水、功绩卓著的先王。而南宋的理宗时期则任用权佞，国事维艰，感今怀古，吴文英在与冯深居同登禹陵之际，自当有无限沧桑感喟。所以一开端便以“三千年事残鸦外”七个字，把读者引进苍茫古远的意界。所谓“三千年”者，盖自夏禹之世至南宋理宗之世。固已实有三千数百年之久。又“三”字与“千”之字之数目，在直感上亦足以予读者一种久远无极之感。而“三千年”之下又加一个“事”字，则千古兴亡故事，乃大有纷至沓来之势矣。而又继之“残鸦外”三个字，就“残鸦”而言，当登临时之所见。昔杜牧《登乐游原》诗有句云“长空澹澹孤鸟没，万古销沉向此中”，此正为“残鸦”二字赋予人的感受。至于“外”字，则欧阳修《踏莎行》词有句云“平芜尽处是春山，行人更在春山外”。就梦窗此词而言，则是残鸦踪影之隐没固已在长空澹澹之尽头，而三千年往事销沉则更在残鸦孤影外，于是时间与空间，往昔与当前乃于此七字之中结成一片，苍凉寥漠之感，顿向读者侵逼包笼而来。

　　禹王不复生，前功不可寻，犹如残鸦影没，天地苍茫，然则何地可为托身之所乎。故继云“无言倦凭秋树”也。语有之云“予欲无言”；又曰“夫复何言”。其所以“无言”者，正自有无穷不忍明言、不可尽言之痛也。然则此时之登临，于追怀感慨之余，唯“倦凭秋树”而已。此处著一“倦”字，自可由登临之劳倦而来，然而此句紧承首句“三千年事”之下，则其所负荷者，亦有千古人类于此忧患劳生中所感受之疲弊也。而其所凭倚者，则惟有此一萧瑟凋零之秋树而已。人生至此，更复何言？故曰“无言”也。其下继云“逝水移川，高陵变谷，那识当时神禹”，乃与首一句之“三千年事”相应，故知其“倦凭秋树”之时，必正兼有此三千年之沧桑感在也。禹王宏愿伟力，然而其当年孜孜是矻矻所疏凿，欲以垂悠悠万世之功者，其往迹乃竟谷变川移、一毫而不可识矣，故曰“那识当时神禹”。三千年事，无限沧桑，而河清难俟，世变如斯，则梦窗之所慨者，又何止逝水、高陵而已哉。

　　以下陡接“幽云怪雨，翠蓱湿空梁，夜深飞去”三句，此三句是据传说用典。夫“梁”者，固当禹庙之梁。据《大明一统志·绍兴府志》载云：“禹庙在会稽山禹陵侧。”又云：“梅梁，在禹庙。梁时修庙，忽风雨飘一梁至，乃梅梁也。”又引《四明图经》：“鄞县大梅山顶有梅才，伐为会稽禹庙之梁。张僧繇画龙于其上，夜或风雨，飞入镜湖与龙斗。后人见梁上水淋漓，始骇异之，以铁索锁于柱。然今所存乃他木，犹绊以铁索，存故事耳。”“蓱”字原与“萍”字相通，然而“萍”乃水中植物，梁上何得有“萍？《一统志》及《四明图经》载，传说禹庙之梁有水中之萍藻，此萍藻为飞入镜湖之梁上之神龙所沾带之镜湖之萍藻。是此数句，乃正写禹庙梁上神龙于风雨中“飞入镜湖与龙斗”，“比复归，水草被其上”之一段神话传闻也。而梦窗之用字造句，则极尽光怪陆离之能事。盖“翠蓱湿空梁”一句，原当为神梁化龙飞返以后之现象，而次句“夜深飞去”发生于神梁化龙之前；而梦窗却将时间因果倒置，又用一不常见之“蓱”字以代习用之“萍”字。夫“蓱”与“萍”二字虽通用，然而一则用险僻字更增幽怪之感，二则“蓱”字又可使人联想《楚辞·天问》“蓱号起雨”一句，于是又有“幽云怪雨”一时惊起之意。总之，前几句给人一种渺茫怀古之思与恍惚幽怪之感，使读者对此充满神话色彩之古庙生出无穷之想像。

　　后二句，则又由眼前景物寄慨。曰“雁起青天”，形象色彩极其鲜明，此景必为白昼而非黑夜所见，然后知前三句“夜深”云云者，全为作者凭空想象也。而此句“雁起青天”四字，乃又就眼前景物以兴发无限今古苍茫之慨，故继之云“数行书似旧藏处”也。据《大明一统志·绍兴府志》载：“石匮山，在府城东南一十五里，山形如匮。相传禹治水毕，藏书于此。”然而远古荒忽，传闻悠邈，惟于青天雁起之处，想像其藏书之地耳。而雁阵之飞，其排列有如书上之文字，在梦窗《高阳台·丰乐楼》一词中，即有“山色谁题，楼前有雁斜书”一句可以为证。是则三千年前藏书之说固已渺不可寻；眼前所见者，惟青天外之斜飞雁阵之说而已。世异时移沧海桑田，正与开端“三千年事残鸦外”及“那识当时神禹”诸句遥遥相应，而予读者以无穷怅惘追思之感慨。以上前半阕全以“登禹陵”之所见所想为主。

　　后半阕“寂寥西窗久坐，故人悭会遇，同翦灯语”，始写入冯深居，呼应题面“与冯深居”四字。此三句词，乃化用李义山《夜雨寄北》“何当共翦西窗烛，却话巴山夜雨时”之诗句，自无可疑。梦窗乃于开端即著以“寂寥”二字，又接以“久坐”二字，其所以久坐不寐之故，正缘于此一片寂寥之感耳。昔杜甫《羌村》诗有句云：“夜阑更秉烛，相对如梦寐。”梦窗于“寂寥西窗久坐”之下，乃接云“故人悭会遇，同翦灯语”；此三句，一气贯下，全写寂寥人世今昔离别之悲。

　　以下陡接“积藓残碑，零圭断璧，重拂人间尘土”三句，初观之，此三句似以前三句全然不相衔接，然而此种常人以为晦涩不通之处，正是梦窗词之特色所在。盖梦窗词往往以直感为其连贯之脉络，极难以理性分析说明。兹就其所用之故实而言，所谓“积藓残碑”者，杨铁夫《笺释》以为“碑指窆石言”，引《金石萃编》云：“禹葬会稽，取石为窆石，石本无字，高五尺，形如秤锤，盖禹葬时下棺之丰碑。”据《大明一统志。绍兴府志》载：“窆石，在禹陵。旧经云：禹葬会稽山，取此石为窆，上有古隶，不可读，今以亭覆之。”由此知杨氏《笺释》以碑指窆石之说确实可信。昔李白《襄阳歌》云：“君不见晋朝羊公一片古碑羊公一征古碑材，龟头剥落生莓苔”。自晋之羊祜迄唐之李白，不过四百余年，而太白所见羊公碑下之石龟，已剥落而生莓苔矣。然则自夏禹以至梦窗，其为时已有三千余年，则其窆石之早已莓苔遍布，断裂斑剥，固属理所当然者矣。著一“积”字，足见苔藓之厚，令人叹历年之久；著一“残”字，又足见其圮毁之甚，令人兴睹物之悲。而其发人悲慨者，尚不仅此也，因又继之以“零圭断璧”云云。夫圭璧者，原为古代侯王朝会祭祀所用，而著一“零”字，著一“断”字，零落断裂，无限荒凉，禹王之功绩无寻，英灵何在？只有古物残存，供人凭吊而已。故继之云：“重拂人间尘土。”于是前所举人之积藓残碑，与夫零断圭璧，乃尽在梦窗亲手摩挲凭吊中矣。“拂”字上更著一“重”字，有无限低徊往复多情凭吊之意，其满腹怀思，一腔深慨，已在言外。

　　后半阙开端先写夜间故人灯下之晤对；然后陡接“积藓残碑”三句，又回至日间之登临。全不作层次分明之叙述与交代。盖残碑断璧之实物，虽在白昼登临之陵庙之上，而残碑断璧之哀感，则正在深宵共语者之深心之内也。夫以“悭”于“会遇”之故人，于“翦灯”夜“语”之际，念及年华之不返、往事之难寻，其心中固早有此一份类似断璧残碑之哀感在也。故其下乃接云：“重拂人间尘土。”“尘土”不但指物质上之尘土，同时兼指人世间之种种尘劳污染而言。然而在记忆之中，这世间尘土不过如尘封之断璧残碑而已。“于是世间之事融会于三千年历史之中；而历史，亦融会于一己人事之中。此种时空交揉之写法，正为梦窗特长之所在也。

　　其后“霜红罢舞，漫山色青青，雾朝烟暮”三句，又以浪漫笔调，另辟新境。自情感之中跳出，别从景物着笔，而以“霜红”句，隐隐与开端次句之“秋树”相呼应。彼经霜之叶，其生命固已无多，竟仍能饰以红色、弄以舞姿；惟此红而舞者，亦何能更为久长，瞬临罢舞，是终将亦归于空灭无有而已。故曰“霜红罢舞”。此一无常变灭之悲，而梦窗竟写得如此哀艳凄迷。又继之云“山色青青，雾朝烟暮”，则其不变者也。又于其上著一“漫”字。“漫”字有任随、任由之口气，其意若谓霜红罢舞之后，任随山色青青于雾朝烟暮之中。逝者长已矣，而人世久长，其间有无穷沧桑之感。梦窗运笔之妙、托意之远，于此可见。

　　结二句“岸锁春船，画旗喧赛鼓”，初观之，不免有突兀之感。盖前此所言，如“秋树”，如“霜红”，明明皆为秋日景色；而此句竟然于承接时突然著一“春”字以为笼罩之笔。盖开端之“倦凭秋树”，乃当日之实景；至于“霜红罢舞”，则已不仅当日之所见，而是包容秋季之全部变化于其中；至于“山色青青”，则更透出暮往朝来、时移节替之意。秋去冬来，冬残春至，年年春日之际，于此山前都可见岸锁舟船，处处有画旗招展，时时闻赛鼓喧哗。然则此为何事也？《大清一统志·绍兴府志·大禹庙》载：“宋元以来，皆祀禹于比。”此词之“画旗”、“赛鼓”，必当指祀禹之祭神赛会也。“画旗”，当指舟仪仗之盛：“喧”字，当指“赛鼓”之喧闹。然而梦窗乃将原属于“鼓”字之动词“喧”字置于“画旗”二字之下，连接“鼓”与“画旗”则为画旗招展于喧哗之赛鼓声中，弥增其盛美之情状；旗之色与鼓与声遂为浑然一体。

　　此词通首以秋日为主，其情调全属于寥落凄凉之感，于结尾之处突显春日赛会之喧闹，为全篇寥落凄凉之反衬，余波荡漾，用笔悠闲，果真可以因春日之美盛忘怀秋日之凄凉者；然而细味词意，则前所云“雾朝烟暮”句，已有无限节序推移之意，转瞬即逝的春日喧闹与永恒的凄寂形成鲜明对照。

　　《金缕歌》是梦窗词中具有爱国思想的词作之一。词中通过沧浪着梅歌颂抗金名将韩世忠的"英雄陈迹"，对"后不如今今非昔" 的现实表示严重不满。

　　据夏承焘《吴梦窗系年》，这首词约写于宋理宗嘉熙三年（1239）正月，作者四十岁。当时，"吴潜由庆元府改知平江（今苏州）"，二人过从甚密。作者借着梅之机，即景生情，毫不隐晦地抒发了积郁于胸的悲慨。

　　以"乔木生云气"这一开阔巨大的形象开篇，含有"先言他物以引起所咏之词"的意味。"乔木"者，大树也。是词人入园以前之所见，又暗喻韩世忠。《后汉书·冯异传》："请将并坐论功，异常独屏树下，军中号曰'大树将军'。"不仅如此，这一句词，还可以使人联想到《诗经·小雅·伐木》"出自幽谷，迁于乔木。"暗示韩世忠从龌龊的官场中受到排斥打击，被迫迁居沧浪事。这一句兴'中有比，具有丰富的象征意义。"访中兴、英雄陈迹，暗追前事。"

　　这两句是直陈，交待这次看海的目的以及对英雄的无限景仰。继之则拈出韩世忠一生最为动人的事迹加以抒写："战舰东风悭借便，梦断神州故里。"这两句写的是黄天荡之捷，抒发了词人的感慨。韩世忠在黄天荡以八千人的兵力，抗击着金兀术的十万大军，坚持了四十八日。黄天荡之役，虽然使兀术"不敢再言渡江"，但韩世忠也因遭受火攻而退回镇江。史载：兀术刑白马以祭天，及天霁风止，兀术以小舟出江，世忠绝流击之。海舟无风不能动，兀术令善射者乘轻舟，以火箭射之，烟焰蔽天，师遂大溃，焚溺死后不可胜数。世忠仅以身免，奔还镇江。"作者对此深以为憾，故词中表示，如果东风劲吹，毫不吝惜地给韩世忠以一臂之助，那么失去的神州故里就很可能得以恢复。"旋小筑、吴宫闲地。"紧承上句，写韩世忠被剥夺兵权之后，过的是"不再言兵"的退隐闲居生活，点明了"沧浪看梅"这一主题。"华表月明归夜鹤"至上片结尾，用丁令威学仙的故事，引出物是人非，今非昔比的慨叹，并以"枝上露，溅清?quot;这一眼前景物来加以渲染和烘托。下片换头紧扣词题，承接上片，对看梅的过程略加梳理，点出吴潜当时的身份。"步苍苔"三句点出"梅"字，深化意境，至"重唱梅边新度曲，催发寒梢冻蕊"，把词的意境进一步提到爱国统一与关心时事这一思想高度。"寒梢冻蕊"是南宋王朝怯懦无能，不图进取，苟且偷安这一政治形势的写照；"催发"，含改变现状、力图有所作为的积极意义在内。"重唱梅边新度曲"，实际是呼唤春天的到来，呼唤国家的振作。在这主要之点上，作者与吴潜是"人同此心，心同此理"的。二者的知己之情已和盘托出了。然而，现实是无情的，即使他们"此心与东君同意"，而当前的现实却是"后不如今今非昔"。不仅世无韩世忠，而且连黄天荡那样的战役也不可能出现了。面对现实，无可奈何，作者与吴潜只能"两无言相对沧浪水，怀此恨，寄残醉"了。陈洵在《海绡说词》中说："'心与东君同意'能将履斋忠款道出。是时边事日亟，将无韩、岳，国脉微弱，又非昔时，履斋意主和守而屡书不省，卒至败亡，则所谓'后不如今'……言外寄慨。"可见，词中的悲愤心情实是有感而发的。

　　读《金缕曲》，很容易使人联想到辛派词人的作品，因为这首词充分表现出作者的爱国热忱与对时事的慨叹，而且写得"慷慨纵横"、"悲壮激?，具有豪迈奔放之气。

　　吴文英之所以能写出这种豪迈奔放的词篇，除作者本人具有阔大的胸襟与关心国家时事的思想感情以外，同时还与词的艺术表现有关。比较看来，纳入这首词里的主要是巨大的场景。高大的英雄人物与重大的历史事件，抒发的又是由国家兴亡而引起的大悲大慨。因此，词中自然流露出一种沉郁顿挫、苍凉悲壮的豪气。陈洵说："清真、稼轩、梦窗三家，实为一家。"就这一点来，是颇有道理的。但是，吴梦窗毕竟不是辛弃疾。即使他的某些词近似辛派，但从根本上讲，二者又有明显差别。以本篇为例，其主要差别表现在两个方面：一是在描写巨大场景、重大历史事件时，又往往与某些清幽的意境、较小的生活细节相结合，直陈中带有显著的象征性。"乔木"，象征巨大的英雄形象；"寒枝冻蕊"，象征南宋王朝的日趋没落；"枝上露，溅清泪"，象征人民群众的悲恸；"重唱梅边新度曲"，象征个人的爱国热情，等等。二是主观抒情词句与客观形象的描绘紧密结合，二者互为补充，并且常常以实为虚，化虚为实。词的本意是凭吊韩世忠黄天荡未获最后全胜，以致失地未得恢复。但作者却把这整个战役及其后果概括为"战舰东风悭借便，梦断神州故里"两句，其内涵是颇为丰富的。又如，作者设想韩世忠如能重返故居，他也一定要为国事日非，今不如昔而悲叹的。但却以"华表月明归夜鹤"等少许词句来表现，令人玩味不尽。下片又以"后不如今今非昔"与之相给合。所以，这首近似辛弃疾的豪迈之作，在艺术上也仍然保留着梦窗词本身的艺术特点。所以陈洵又说："清真、稼轩、梦窗，各有神彩，……莫不有一己之性情境地。"

　　由上可见，梦窗词是多样化的，他的词也并非完全"隐晦"，至于讥评他的词"思想内容往往无足取"，显然是难以成立的了。