此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。

　　“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。

　　“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。

　　“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。

　　下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。

　　“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。

　　“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。

　　“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。

　　词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。

    上片开头“蝶粉”一句，状物拟人，盛赞蜡梅。言蜡梅花外黄而芯粉红，香气扑鼻，婷婷而立又好像三国时闻名东吴的绝色佳人“大小二乔”。“中庭”两句，写景寄情。言慧日寺的庭院中虽因日照而已有暖意，但四周墙角还残留着积雪，这也是点出了蜡梅开花的时令。几株蜡梅树悄立庭院，满树无叶而花，与赏花的词人一样显得清瘦无聊，真是失意人对苦命花，使词人顿生“同病相怜”之感。　　

　　下片写观花后的联想。“窗下”三句，言词人虽是站在远处窗下，但还是能闻到阵阵蜡梅花香扑鼻而来，仿佛感受到了春姑娘已从远方启程而来的信息。但是寺院的墙外却飘过来一阵阵似怨似泣的玉箫声，它好像是在哀叹着，眼前这满树的蜡梅，若经过一夜风雨吹打，就会落英缤纷，零落成泥了。这里是感叹“良辰美景”难以永留。

    “绣幄鸳鸯柱。红情密，腻云低护秦树”三句点明海棠花及所处的环境。“绣幄”，彩绣的大帐，富贵人家用来护花。“鸳鸯柱”指成双成对的立柱，用来支撑大帐。花为连理，柱亦成双。“红情密”言海棠花花团锦簇，十分繁茂。以“情密”写花，拟人称物。“腻云”常用来描摹女子云鬓，这里以云鬓衬香腮来比喻翠叶护红花。“秦树”指连理海棠。《阅耕录》中记载秦中有双株海棠，高数十丈。此三句虽写花，但处处照应人事，柱为“鸳鸯”，花为“红情”、“腻云”，花色之中如谋人面。“秦树”景谢此事发生于长安一带，于是李杨故事刚一开篇就隐约可见了。“芳根兼倚，花梢钿合，锦屏人妒”，三句正面描写连理海棠。

　　下面两根相倚，上面花梢交合，“锦屏人”指幽居深闺女子。海棠上下都连在一起，亲密无间，使得闺中绣女羡妒不已。“东风睡足交枝，正梦枕瑶钗燕股”，二句描写海棠花的妖态，她在交合的枝头沉沉睡去，而这交枝在她的梦中变成了燕股玉钗。苏轼咏海棠有句云：“只恐夜深花睡去，故烧高烛照红妆。”词中这三句正是化用东坡诗意，写人们连夜秉烛赏花的情景。“滟蜡”形容蜡泪多。“满照”的“满”字形容烛光明亮，“欢丛”指海棠交合的枝叶。“嫠蟾”的“嫠”则突显出嫦娥的孤单冷落，因自哀自怜而羞见连枝海棠。词的上片重在描摹连枝海棠的形态，同时句句关联美人神态。作者体物工细，运笔浑化，成功地做到了人情物态的水乳交融。

　　过片宕开一笔，从咏花转而叙人事。“人间万感幽单，华清惯浴，春盎风露”。作者感叹世间千万不成连理的夫妇，他们过着孤独寂寞的生活。此句与“嫠蟾”句相呼应。“华清”二句描写贵妃占尽风情雨露。“连鬟并暖，同心共结，向承恩处”。古代女子出嫁后，将双鬟合为一髻，示有所归属，夫妻恩爱，还要绾结罗带以表同心。杨妃承恩得宠，与明皇形影相随。“连”、“同”又扣合题面“连理”，并照应上片的“兼倚”、“钿合”二句，写人亦不离咏花。“凭谁为歌长恨，暗殿锁、秋灯夜雨”。李杨情事建筑在“人间万感幽单”的基础上，自然好景不长。后来他们仓惶西逃，杨妃终于死在马嵬事变中。词写到李杨最欢乐处，笔锋突然转到香消玉殒的悲剧，援用《长恨歌》诗意，内容更深厚，联想更丰富。《长恨歌》中写长恨处很多，而词只把“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠。迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”涵括到词中，仅仅七个字：“暗殿锁、秋灯夜雨”，却写出了玄宗回京后作太上皇，受到肃宗软禁；杨妃已殒命它乡，孤独寂寞的情景。“锁”字形容高大深邃的宫殿为夜气笼罩，兼有被软禁之意，夜雨灯昏，更为凄凉。和上片的“障滟蜡，满照欢丛”形成鲜明对照。“叙旧期，不负春盟，红朝翠暮”三句花人合写。“旧期”就是七月七日，“春盟”就是生生世世为夫妇的盟誓。“红朝翠暮”就是朝朝暮暮、永不分离。意思是希望赏花之人能连理海棠一样，永远相随。

　　词人在描写连理海棠时，抓住特征进行铺陈，且情景交融，含蓄感人。连理海棠是双本相连的海棠。唐玄宗李隆基宠爱杨贵妃，把杨贵妃比作海棠。玄宗和杨妃又有世世代代为夫妇的誓言。这篇吟咏连理海棠的词就以李杨情事为线索展开。

　　这首词描写连枝海棠时，扣住描写对象的特征，写得细密贴切。如“芳根兼倚，花梢钿合”、“交枝”、“瑶钗燕股”，或描摹，或比喻，从正面扣合“连枝”特点。“锦屏人妒”、“嫠蟾冷落”，又是以对比反衬的手法来写“连枝”。两相对照，形象更显丰满。另外，这首词咏物而不拘泥于物，物态人情，难分彼此，花中有人，人不离花。如结尾几句，若确指李杨，则盟誓在七月七，不在春日；若坐实指海棠，花不能言，难以践约。但若细细品味，又是句句咏花，句句写人。

　　这首词写得精致含蓄，意境深远。结构十分严谨，词之上下片、起句结尾互相呼应拍合，极为精当有秩。此篇用丽字极多，如绣、鸳鸯、红、芳、花、钿等等，运用这些丽字时词人注意到这些丽字和表现题材的切合，不使其游离于内容之外，它们都是扣紧连理海棠和李杨事的主题，是为表现其内涵服务的。并且词人善于用动词调动这些丽字，使词能达到声情并茂的感人效果。

“水亭”两句，“水亭”临水，所以“花”即夏日莲花也。此言夏日深夜，月光如水泻在花上、叶上、水亭上和亭中之人身上。本来夏日暑热手不停扇，但如今时已深夜，人在水亭，就不需要频摇扇子，故曰“扇与人闲”。“弄影”两句，状归隐。“抽簪”，仕官者束发整冠，而用簪固冠发上，今言“抽簪”，即是暗喻卸仕归隐。沈约《侍宴乐游苑》诗有：“将陪告成礼，待此未抽簪”，即是指卸仕也。此言人在亭旁栏干伫立，月照人影倒映水中摇晃不停，“无官一身轻”，所以能抽去燕形玉簪，卸去官帽而自由自在了。上片记述一位卸仕之人的闲适情状。　

　　“心期”两句，述因闲致愁。言此人闲极无聊，就用亭旁池中莲子作卦具，暗暗祈祷而卜之。可是卜象却并不理想，因此不由得心中烦恼，紧皱起双眉。“秋入眉山”，即是愁入眉头之谓。可参阅词人《唐多令·惜别》词“何处合成愁，离人心上秋”句意。“翠破”两句，触景生情。此人心中烦恼，再加上池中的荷叶、莲花因已生出莲子而开始破残，所以他睡在湘妃竹编制的竹席上，翻来覆去一夜无眠，直至拂晓寒意侵人，就更加清醒了。下片述因闲适无聊而烦愁的一种心理活动。