这首词抒发的是多情才子月夜相思的别情愁绪。起首二句点出时间是在深夜，隐含的背景是在酒醉之后，交代的事情是“清无梦”和“愁倚阑干”。用“清”字描写夜深人静酒醒之后神志的极端清晰和周围环境的极端宁静，见出词人当时索寞无聊的意绪。“无梦”二字，十分准确地描绘出酒醒之后神经依旧麻木思绪却骤然清醒之后，脑海里出现短暂的思维空白时的惶恐、无聊和失落。

　　接下来两句写倚阑干时所见。“雨打”一句，化用唐代白居易《长恨歌》诗意：“芙蓉如面柳如眉，对此如何不泪垂？”而抒情色彩更浓。这两句写景，实际上饱含着作者的主观色彩。

　　过片交代愁因：与佳人一别之后，彼此音讯全无，而一片痴情，却日甚一日，纵然是“为伊消得人憔悴”，瘦损不堪，也毫无衰竭之势。“瘦尽难拚”，可见出其愁情的深挚。

　　最后两句，又转回写愁倚阑干所见。陷入沉思之中的词人，丝毫没有感觉到时间的推移，不知不觉地，夜已更深了，明月已经移过红楼十二间了。透过其“愁倚”时间之久，精神之集中，折射出其相思之深挚。“无端”二字，露出怨意，看似怨月，实则是词人内心无绪、愁怨难排时的痴语。

　　上片起首句，写女子登上挨着园林横空而起的小楼，看见恋人身骑骏马奔驰而去。此二句按景缀情，景物描写中缀入女主人公的别情。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正身穿春衣，卷起朱帘，出神地凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似逗弄晴天，实际上则缀入女子的思想感情，说它也象当前的天气一样阴晴不定。以下四句便写这位女子一个人楼上一直等待到红日西斜的过程以及当时的情绪。轻风送来的卖花声清脆悦耳，充满着生活的诱惑力，也容易引起人们对美好事物的追求。女主人公想去买上一枝插鬓边；可是纵有鲜花，谁适为容？故此她没有心思买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。“过尽”二字用得极妙，从中可以想象得到女主人公谛听的神态、想买又不愿买的惋惜之情。更为巧妙的是，词人将声音的过去同时光的流逝结合一起写，状画出女主人公绵绵不尽的感情。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞遍鸳甃，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。不言愁而愁自其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。

　　下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入“东玉”二字，然无人工痕迹，且比起首二句凝炼准确，读后颇有“环佩人归”之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。参差犹差池，即蹉跎、失误。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名韁利锁”三句，始点出不得不与情人分别的原因。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”句从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味，明王世贞对此极为赞赏，因为它概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。“花下”三句，照应首句，回忆别前欢聚之地。此时他虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望女子所住的“花下重门，柳边深巷”。着以“不堪”二字，更加刻划出难耐的心情，难言的痛苦。煞尾三句，颇饶馀韵，写对月怀人情景，颇有“见月而不见人之憾”（《草堂诗余隽》卷二）。

　　全词以景起，以景结，而其中一以贯之的则是作者执着的情愫。对一个沦落风尘的薄命女子，作者竟钟情若此，这决非为征管逐弦而出入青楼的薄幸子弟所能望其项背。